Percorrere la via Chiantigiana, nella campagna che da sud di Firenze arriva a Greve, è un meraviglioso viaggio in un quadro naturalistico dove vigne, ville e castelli, sono i veri protagonisti. Ne sono esempi i Castello di Vicchiomaggio e Verrazzano che svettano su boschi e vigneti con le loro torri duecentesche. Poco lontano dal centro di Greve in Chianti, si trova il bellissimo borgo fortificato di Montefioralle, inserito nel catalogo dei borghi più belli d’Italia, che nella sua struttura conserva ancora oggi l’origine medievale. Dalle stradine lastricate di Montefioralle si innalzano pittoresche case in pietra che si raccolgono intorno all’antico castello, cuore del paese. A poco più di un chilometro da Montefioralle è possibile visitare un piccolo gioiello, la pieve di San Cresci, costruita in stile romanico, poi restaurata con elementi in stile gotico e barocco che la rendono particolare e unica. Dirigendosi in direzione di Siena, si raggiunge il bivio per Lamole, località riconosciuta come “paesaggio storico rurale d’Italia” per via dei suoi panorami mozzafiato e per la sua tradizione di viticultra “a alberello” realizzata su “terrazzamenti” costruiti fin dal medioevo per adattare all’agricoltura le notevoli pendenze del terreno. Situato sulla strada che collega Lamole con Greve sorge Vignamaggio, complesso architettonico di origine tardo medievale.
A sud di Greve si trova Panzano in Chianti, il borgo dominato dal castello che conserva la sua antica imponenza con caratteri stilistici del XIII sec. e aggiunte quattrocentesche. La cinta muraria restante è interrotta laddove sorge la Chiesa di S. Maria Assunta, il cui campanile non è altro che una delle torri angolari del castello stesso. Non lontano si trova la Pieve di S. Leolino, tra le più antiche di tutto il chianti, situata su un colle con vista panoramica sull’ampia vallata di boschi, oliveti e dei vigneti della Conca d'Oro.