Il percorso può essere affrontato da uno dei due punti che ne rappresentano gli snodi principali, due delle più importanti frazioni del territorio comunale: Quercegrossa e Vagliagli.

Vigneti, boschi, fattorie, punti panoramici: 14 km di immersione totale nel paesaggio più caratterizzante del Chianti Classico, che unisce la frazione più grande del territorio della Berardenga, Quercegrossa, citata per la prima volta in documenti risalenti al 1111, una volta sede di un castello poi distrutto dai fiorentini, fino al 1777 comunello e posta alle estreme propaggini nordoccidentali del territorio, ad uno dei paesi più caratteristici, Vagliagli, villaggio di cui si hanno le prime notizie attorno alla prima metà del XII secolo per una donazione che doveva essere funzionale alla creazione di un castello sull'altura dove adesso sorge il borgo.

Il percorso si snoda attraverso i sentieri 330, 330A, 319, 325 e 370.

Dalle aziende agricole di pregio ai mulini, dai bellissimi vigneti agli affascinanti boschi, attraversati dal rilassante rumore dei ruscelli, fino a giungere, quasi nel punto più alto dell'escursione, al cospetto di uno di panorami più belli dell'intero Chianti.

Attraverso i sentieri 323 e 324 è possibile apportare varianti al percorso per ridurne la lunghezza.

Punti di interesse

Quercegrossa nel XII secolo era sede di un castello senese distrutto dai fiorentini nel 1232 e ricostruito, di cui oggi non si hanno tracce. La chiesa dedicata ai santi Jacopo e Niccolò ospita una pregevole "Pietà" quattrocentesca. Vagliagli è borgo medievale la cui chiesa di S.Cristoforo è attestata fin dal 1226 e conserva un affresco della Scuola Senese del XVI secolo. Da segnalare il caratteristico molino di Cavasonno e, a pochi passi dal tracciato, il borgo di Cignano e le ville dell'Aiola e di Dievole.